จดหมายจากเรือจ้าง เป็นเรื่องราวครูสิน คุณครูสอนเด็กประถมคนหนึ่ง ที่ได้เขียนจดหมายถึง กระแต ลูกศิษย์ของเขา ซึ่งป่วยเป็นมะเร็งในสมองและอยู่ในสภาพเจ้าหญิงนิทราไม่ได้สติอยู่นานหลายเดือน และตั้งแต่กระแตเริ่มไม่ได้สติครูสินก็เริ่มเขียนจดหมาย ครูสินเลือกวิธีการเขียนจดหมายด้วยลายมือแล้วใส่ซองจดหมายเป็นแบบจดหมายทั่วไป แทนการพิมพ์จากคอมพิวเตอร์ แม้เทคโนโลยีจะทันสมัยขึ้นมี อีเมล์ มีแอพพลิเคชั่นสำหรับใช้สื่อสารมากมายและรวดเร็วแต่สุดท้ายก็ยังมีข้อจำกัด และขาดมนต์ขลัง ครูสินเชื่อว่าตัวอักษรและการอ่านจะมีพลังที่สามารถเปลี่ยนแปลงทุกสิ่งทุกอย่างได้ ทุกครั้งที่ครูสินไปเยี่ยม ครูสินก็จะวางจดหมายที่ตนเองเขียนไว้ที่หัวเตียงคนไข้ของกระแตทุกครั้ง ครูสินหวังไว้ในใจลึกๆว่า กระแต จะหายเป็นปกติอีกครั้งหนึ่งและสามารถลุกขึ้นมาอ่านจดหมายของเขาได้ในวันใดวันหนึ่ง จดหมายแต่ละฉบับของครูสินเปรียบเสมือนกระจกสะท้อนสังคมไทยในทุกวันนี้ ที่เผชิญปัญหามากมายหลายด้าน ด้วยเพราะเรากำลังตกเป็นทาสของกระแสบริโภคนิยม สะท้อนสภาพของสถาบันครอบครัวในปัจจุบันที่ได้รับผลกระทบจากกระแสโลกแบบมีที่มาที่ไปอย่างละเอียดลึกซึ้ง และในจดหมายแต่ละฉบับครูสินยังสอดแทรกคำสอนที่เกี่ยวกับคุณธรรมจริยธรรมที่คมคายชวนให้คิด ซึ่งเป็นมิติหนึ่งของบทบาทของผู้เป็นครูที่ได้ขาดหายไปในปัจจุบันลงไปด้วย ให้ข้อคิดไว้เตือนใจ ให้ธรรมะไว้เตือนสติแบบธรรมะประยุกต์ที่สามารถหยิบจับไปใช้ได้อย่างง่ายตามสมัยนิยม