1ทิโมธี : หลังจากที่เปาโลได้รับการปล่อยตัวจากคุกในกรุงโรม เขาก็พบว่าบรรดาผู้นำในคริสตจักรเอเฟซัสบิดเบือนถ้อยคำอันจริงแท้ที่พวกเขาได้ยินได้ฟังจากเปาโล พวกเขานำข้อปฏิบัติบางอย่างของชาวยิวมาประยุกต์ใช้อย่างผิดๆ และยังหยิบยืมข้อปฏิบัติบางอย่างมาจากปรัชญาที่แพร่หลายในสมัยนั้น ดังนั้นเปาโลจึงส่งทิโมธีผู้ร่วมงานของตนไปเอเฟซัสและเขียนจดหมายถึงทิโมธี โดยต้องการให้ทิโมธิแบ่งปันจดหมายนี้แก่ทั้งคริสตจักรด้วย เขาหวังว่าการทำเช่นนี้จะช่วยให้ทิโมธีมีอำนาจและอิทธิพลมากพอที่จะจัดการแก้ไขทุกอย่างให้เข้าที่เข้าทางจนกว่าเปาโลจะได้ไปเอเฟซัสด้วยตัวเอง 2ทิโมธี : เปาโลทิ้งทิโมธีผู้ร่วมงานของเขาไว้ที่เมืองเอเฟซัสเพื่อจัดการกับผู้นำทรยศบางคนในคริสตจักรที่นั่น แต่เมื่อทิโมธีเผชิญปัญหา เปาโลก็ไปเอเฟซัสด้วยตนเอง ครั้งนี้ก็เช่นกันที่เปาโลถูกทำร้ายอย่างสาหัสโดยอเล็กซานเดอร์หนึ่งในบรรดาผู้นำทรยศ เปาโลถูกคุมขังอีกครั้งและถูกส่งตัวไปกรุงโรม เขาคิดว่าครั้งนี้คงถูกไต่สวนและถูกประหาร เปาโลจึงเขียนจดหมายให้ทิโมธีมาหาเขาที่กรุงโรมโดยด่วน